Замещенные производные диоксида тиазолбензоизотиазола, способ их получения и их применение

Замещенные производные диоксида тиазолбензоизотиазола, способ их получения и их применение

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Данное изобретение относится к замещенным производным диоксида тиазолбензотиазола, а также их физиологически переносимым солям и физиологически функциональным производным.

В уровне техники уже описаны структурно подобные производные диоксида бензоизотиазола, а также их применение для лечения диабета (WO 02/11722).

Задачей данного изобретения является получение соединений, с помощью которых можно предотвращать и лечить сахарный диабет. Для этого соединения должны проявлять терапевтически пригодное действие, понижающее уровень сахара в крови. В частности, эти соединения должны обнаруживать, в сравнении с соединениями из WO 02/11722, улучшенное действие или улучшенный ADME-профиль (абсорбции, распределения, метаболизма и экскреции).

Таким образом, данное изобретение относится к соединениям формулы I,

где R1, R2 обозначают независимо Н, арил, СООН, (С₁-С₆)-алкилен-СООН, -СОО(С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкилен-СОО(С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкил, (С₂-С₆)-алкенил, (С₁-С₆)-алкиленарил, гетероцикл, (С₁-С₆)-алкиленгетероцикл, CF₃, OCF₃, CN, (CH₂)_1-6-OH, O-(С₁-С₆)-алкил, СО-(С₁-С₆)-алкил, -С(О)О-алкил, СООН, CON(R9)(R10), причем остатки арила, так же, как и гетероциклические остатки, могут быть одно- или многократно замещены F, Cl, Br, (CH₂)_0-2OH, (С₁-С₆)-алкилом, (С₂-С₆)-алкенилом, (С₂-С₆)-алкинилом, CF₃, OCF₃, N(R9)(R10), пиперидиноном, пиперазином, пиперазиноном, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазином, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазиноном, морфолином, тиоморфолином, NO₂, CN, О-(С₁-С₆)-алкилом, S(О)_0-2-(С₁-С₆)-алкилом, SO₂-N(R9)(R10), CO-(С₁-С₆)-алкилом, -СООН, (С₁-С₆)-алкилен-СООН, СОО(С₁-С₆)-алкилом, (С₁-С₆)-алкилен-СОО(С₁-С₆)-алкилом, (С₃-С₁₀)-циклоалкилом, фенилом, причем эти пиперидинон, пиперазин, пиперазинон, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазин, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазинон, морфолин, тиоморфолин и фенильные кольца могут быть одно- или многократно замещены F, Cl, Br, (CH₂)_0-2ОН, СООН, CN, NO₂, -О-(С₁-С₆)-алкилом, -NH-O-(С₁-С₆)-алкилом, -(CO)-NH-O-(С₁-С₆)-алкилен-N(R9)(R10), -(СО)-(С₁-С₆)-алкилом, -(С₁-С₆)-алкилом, CF₃, OCF₃, N(R9)(R10);

R3 обозначает Н, (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкиленарил, -С(О)-арил, (С₁-С₆)-алкиленгетероцикл, СО-(С₁-С₆)алкил, причем арильные и гетероциклические остатки могут быть замещены один раз или несколько раз F, Cl, Br, (С₁-С₆)-алкилом, COOH, СОО(С_1-6)-алкилом, CF₃ или OCF₃;

R4, R5 обозначают независимо друг от друга H, F, Cl, Br, (С₁-С₆)алкил, CF₃, OCF₃, NO₂, N(R9)(R10), CN, О-(С₁-С₆)-алкил, СО-(С₁-С₆)-алкил, СООН, (С₁-С₆)-алкилен-СООН, CON(R9)(R10), (С₁-С₆)-алкилен-CON(R9)(R10), СОО(С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкилен-СОО(С₁-С₆)-алкил, S(О)_0-2-(С₁-С₆)-алкил, S(O)₂-N(R9)(R10), СН₂ОН, СН₂ОСН₃;

R6, R7 обозначают независимо друг от друга H, F, Cl, Br, (С₁-С₆)-алкил, циклопропил, тетрафторциклопропил, дифторциклопропил; или

R6 и R7 образуют вместе группу =СН₂;

R8 обозначает Н, СН₃, CF₃, СН₂ОН;

R9 обозначает Н, (С₁-С₄)-алкил;

R10 обозначает Н, (С₁-С₄)-алкил; или

R9 и R10 образуют вместе с атомом N, к которому они присоединены, 3-9-членную циклическую систему;

а также их физиологически переносимые соли.

Предпочтительными являются соединения формулы I, в которой один или несколько остатков имеют следующее значение:

R1 обозначает арил, (С₁-С₆)-алкил, (С₂-С₆)-алкенил, (С₁-С₆)-алкиленарил, гетероцикл, (С₁-С₆)-алкиленгетероцикл, CF₃, OCF₃, CN, (CH₂)_1-6OH, О-(С₁-С₆)-алкил, СО-(С₁-С₆)-алкил, С(О)О-алкил, СООН, CON(R9)(R10), причем арильные остатки, а также гетероциклические остатки могут быть одно- или многократно замещены F, Cl, Br, (CH₂)_0-2OH, (С₁-С₆)-алкилом, (С₂-С₆)-алкенилом, (С₂-С₆)-алкинилом, CF₃, OCF₃, N(R9)(R10), пиперидиноном, пиперазином, пиперазиноном, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазином, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазиноном, морфолином, тиоморфолином, NO₂, CN, О-(С₁-С₆)-алкилом, S(О)_0-2-(С₁-С₆)-алкилом, SO₂-N(R9)(R10), CO-(С₁-С₆)-алкилом, -СООН, (С₁-С₆)-алкилен-СООН, -СОО(С₁-С₆)-алкилом, (С₀-С₆)-алкилен-СОО(С₁-С₆)-алкилом, С₃-С₁₀-циклоалкилом, фенилом, причем эти пиперидинон, пиперазин, пиперазинон, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазин, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазинон, морфолин, тиоморфолин и фенильные кольца могут быть одно- или многократно замещены F, Cl, Br, (CH₂)_0-2ОН, СООН, CN, NO₂, -О-(С₁-С₆)-алкилом, -NH-O-(С₁-С₆)-алкилом, -(CO)-NH-O-(С₁-С₆)-алкилен-N(R9)(R10), -(СО)-(С₁-С₆)-алкилом, -(С₁-С₆)-алкилом, CF₃, OCF₃, N(R9)(R10);

R2 обозначает Н, арил, СООН, (С₁-С₆)-алкилен-СООН, -СОО(С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкилен-СОО(С₁-С₆)-алкил; (С₁-С₆)-алкил, (С₂-С₆)-алкенил, (С₁-С₆)-алкиленарил, гетероцикл, (С₁-С₆)-алкиленгетероцикл, CF₃, OCF₃, CN, -(СН₂)_1-6-ОН, О-(С₁-С₆)-алкил, СО-(С₁-С₆)-алкил, С(О)О-алкил, СООН, CON(R9)(R10), причем арильные остатки, а также гетероциклические остатки могут быть одно- или многократно замещены F, Cl, Br, (CH₂)_0-2ОН, (С₁-С₆)-алкилом, (С₂-С₆)-алкенилом, (С₂-С₆)-алкинилом, CF₃ OCF₃, N(R9)(R10), пиперидиноном, пиперазином, пиперазиноном, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазином, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазиноном, морфолином, тиоморфолином, NO₂, CN, О-(С₁-С₆)-алкилом, S(О)_0-2-(С₁-С₆)-алкилом, SO₂-N(R9)(R10), CO-(С₁-С₆)-алкилом, -СООН, (С₁-С₆)-алкилен-СООН, -СОО(С₁-С₆)-алкилом, (С₁-С₆)-алкилен-СОО(С₁-С₆)-алкилом, С₃-С₁₀-циклоалкилом, фенилом;

R3 обозначает Н, (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкиленарил, -С(О)-арил, (С₁-С₆)-алкиленгетероцикл, СО-(С₁-С₆)алкил;

R4, R5 обозначают независимо друг от друга H, F, Cl, Br, (С₁-С₆)алкил, CF₃, OCF₃, NO₂, N(R9)(R10), CN, О-(С₁-С₆)-алкил, СО-(С₁-С₆)-алкил, СООН, (С₁-С₆)-алкилен-СООН, -CON(R9)(R10), (С₁-С₆)-алкилен-CON(R9)(R10), СОО(С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкилен-СОО(С₁-С₆)-алкил, S(О)_0-2-(С₁-С₆)-алкил, S(O)₂-N(R9)(R10), СН₂ОН, СН₂ОСН₃;

R6, R7 обозначают независимо друг от друга H, F, Cl, Br, (С₁-С₆)-алкил, циклопропил, тетрафторциклопропил, дифторциклопропил; или

R6 и R7 вместе обозначают группу =СН₂;

R8 обозначает Н, СН₃, CF₃, СН₂ОН;

R9 обозначает Н, (С₁-С₄)-алкил;

R10 обозначает Н, (С₁-С₄)-алкил; или

R9 и R10 образуют вместе с атомом N, к которому они присоединены, 3-9-членную циклическую систему;

а также их физиологически переносимые соли.

Особенно предпочтительными являются соединения формулы I, где один или несколько остатков имеют следующее значение:

R1 обозначает фенил, нафтил, тионафтил, пиридил, причем фенил, нафтил, тионафтил и пиридил могут быть одно- или многократно замещены F, Cl, Br, (CH₂)_0-2OH, (С₁-С₆)-алкилом, (С₂-С₆)-алкенилом, (С₂-С₆)-алкинилом, CF₃, OCF₃, N(R9)(R10), пиперидиноном, пиперазином, пиперазиноном, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазином, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазиноном, морфолином, тиоморфолином, NO₂, CN, О-(С₁-С₆)-алкилом, S(О)_0-2-(С₁-С₆)-алкилом, SO₂-N(R9)(R10), CO-(С₁-С₆)-алкилом, СООН, (С₁-С₆)-алкилен-СООН, СОО(С₁-С₆)-алкилом, (С₁-С₆)-алкилен-СОО(С₁-С₆)-алкилом, С₃-С₁₀-циклоалкилом, фенилом, причем эти пиперидинон, пиперазин, пиперазинон, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазин, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазинон, морфолин, тиоморфолин и фенильные кольца могут быть одно- или многократно замещены F, Cl, Br, (CH₂)_0-2ОН, СООН, CN, NO₂, -О-(С₁-С₆)-алкилом, -NH-O-(С₁-С₆)-алкилом, -(CO)-NH-O-(С₁-С₆)-алкилен-N(R9)(R10), -(СО)-(С₁-С₆)-алкилом, -(С₁-С₆)-алкилом, CF₃, OCF₃, N(R9)(R10);

R2 обозначает Н, (С₁-С₆)-алкил, СООН, (С₁-С₆)-алкилен-СООН, -СОО(С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкилен-СОО(С₁-С₆)-алкил;

R3 обозначает Н, (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкиленарил, -С(О)-арил, (С₁-С₆)-алкиленгетероцикл, СО-(С₁-С₆)-алкил;

R4, R5 обозначают Н;

R6, R7 обозначают Н;

R8 обозначает Н;

R9 обозначает Н, (С₁-С₄)-алкил;

R10 обозначает Н, (С₁-С₄)-алкил;

а также их фармацевтически приемлемые соли.

Особенно предпочтительными являются соединения формулы I, где один или несколько остатков имеют следующее значения:

R1 обозначает фенил, причем фенил может быть один раз или несколько раз замещен F, Cl, Br, (CH₂)_0-2OH, (С₁-С₆)-алкилом, (С₂-С₆)-алкенилом, (С₂-С₆)-алкинилом, CF₃, OCF₃, N(R9)(R10), пиперидиноном, пиперазином, пиперазиноном, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазином, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазиноном, морфолином, тиоморфолином, NO₂, CN, О-(С₁-С₆)-алкилом, S(О)_0-2-(С₁-С₆)-алкилом, SO₂-N(R9)(R10), CO-(С₁-С₆)-алкилом, СООН, (С₁-С₆)-алкилен-СООН, СОО(С₁-С₆)-алкилом, (С₁-С₆)-алкилен-СОО(С₁-С₆)-алкилом, (С₃-С₁₀)-циклоалкилом, фенилом, причем эти пиперидинон, пиперазин, пиперазинон, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазин, N-(С₁-С₆-алкилен)-пиперазинон, морфолин, тиоморфолин и фенильные кольца могут быть одно- или многократно замещены F, Cl, Br, (CH₂)_0-2-ОН, СООН, CN, NO₂, -О-(С₁-С₆)-алкилом, -NH-O-(С₁-С₆)-алкилом, -(CO)-NH-O-(С₁-С₆)-алкилен-N(R9)(R10), -(СО)-(С₁-С₆)-алкилом, -(С₁-С₆)-алкилом, CF₃, OCF₃, N(R9)(R10);

R2 обозначает Н, (С₁-С₆)-алкил, -С(О)О-(С₁-С₆)-алкил, -(С₁-С₆)-алкилен-(С(О)О-(С₁-С₆)-алкил, -СООН, -(С₁-С₆)-алкилен-СООН;

R3 обозначает Н, (С₁-С₆)-алкил, (С₁-С₆)-алкиленарил, -С(О)-арил, (С₁-С₆)-алкиленгетероцикл, СО-(С₁-С₆)-алкил;

R4, R5 обозначают Н;

R6, R7 обозначают Н;

R8 обозначает Н;

R9 обозначает Н;

R10 обозначает Н;

а также их физиологически приемлемые соли.

Данное изобретение относится к соединениям формулы I, в форме их рацематов, рацемических смесей и чистых энантиомеров, а также их диастереомеров и их смесей.

Если остатки или заместители обнаруживаются многократно в соединениях формулы I, то все они независимо друг от друга могут иметь указанные значения и быть одинаковыми или различными.

Фармацевтически приемлемые соли на основе их более высокой водорастворимости в сравнении с исходными или основными соединениями являются особенно подходящими для медицинских применений. Эти соли должны иметь фармацевтически приемлемый анион или катион. Подходящими фармацевтически приемлемыми кислотно-аддитивными солями соединений данного изобретения являются соли неорганических кислот, таких как соляная кислота, бромистоводородная кислота, фосфорная, метафосфорная, азотная и серная кислоты, а также органических кислот, таких как, например, уксусная кислота, бензолсульфоновая, бензойная, лимонная, этансульфоновая, фумаровая, глюконовая, гликолевая, изетионовая, молочная, лактобионовая, малеиновая, яблочная, метансульфоновая, янтарная, п-толуолсульфоновая и винная кислоты. Подходящими фармацевтически приемлемыми основными солями являются соли аммония, соли щелочных металлов (такие как соли натрия и калия), соли щелочноземельных металлов (такие как соли магния и кальция), соли трометамола (2-амино-2-гидроксиметил-1,3-пропандиола), диэтаноламина, лизина или этилендиамина.

Соли с фармацевтически неприемлемым анионом, такие как, например, трифторацетат, также входят в рамки данного изобретения в качестве полезных промежуточных продуктов для получения или очистки фармацевтически приемлемых солей и/или для использования в нетерапевтических применениях, например, применениях in vitro.

Используемое здесь понятие "физиологически функциональное производное" обозначает любое физиологически приемлемое производное соединения формулы I данного изобретения, например, сложный эфир, который при введении млекопитающему, такому как, например, человек, способен (прямо или опосредованно) образовывать соединение формулы I или его активный метаболит.

К физиологически функциональным производным относятся также пролекарства соединений данного изобретения, такие как, например, описанные в H. Okada et al., Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 57-61. Такие пролекарства могут метаболизироваться in vivo в соединение данного изобретения. Эти пролекарства могут сами быть или могут не быть эффективными.

Соединения в соответствии с данным изобретением могут также находиться в различных полиморфных формах, например, в виде аморфных или кристаллических полиморфных форм. Все полиморфные формы соединений данного изобретения включены в объем данного изобретения и являются следующим аспектом данного изобретения.

В дальнейшем, все ссылки на «соединение (соединения) в соответствии с формулой I», относятся к соединению (соединениям) формулы I, описанной выше, а также их солям, сольватам и физиологически функциональным производным.

Алкильный остаток обозначает неразветвленную или разветвленную углеводородную цепь с одним или несколькими атомами углерода, такую как, например, метил, этил, изопропил, трет-бутил, гексил.

Алкильный остаток может быть одно- или многократно замещен подходящими группами, такими как, например:

F, Cl, Br, I, CF₃, NO₂, N₃, CN, COOH, COO(С₁-С₆)-алкил, CONH₂, CONH(С₁-С₆)-алкил, CON[(С₁-С₆)-алкил]₂, циклоалкил, (С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆)-алкинил, О-(С₁-С₆)-алкил, О-СО-(С₁-С₆)-алкил, О-СО-(С₁-С₆)-арил, О-СО-(С₁-С₆)-гетероцикл;

РО₃Н₂, SO₃H, SO₂-NH₂, SO₂NH((С₁-С₆)-алкил, SO₂N[(С₁-С₆)-алкил]₂, S-(С₁-С₆)-алкил, S-(СН₂)_n-арил, S-(СН₂)_n-гетероцикл, SO-(С₁-С₆)-алкил, SO-(СН₂)_n-арил, SO-(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-(С₁-С₆)-алкил, SO₂-(СН₂)_n-арил, SO₂-(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-NH(СН₂)_n-арил, SO₂-NH(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-N(С₁-С₆)алкил)(СН₂)_n -арил, SO₂-N(С₁-С₆)алкил)(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-N((СН₂)_n-арил)₂, SO₂-N((СН₂)_n-(гетероцикл)₂, причем n может быть равно 0-6 и арильный остаток или гетероциклический остаток может быть замещен до двух раз F, Cl, Br, OH, CF₃, NO₂, CN, OCF₃, O-(С₁-С₆)-алкилом, (С₁-С₆)-алкилом, NH₂;

C(NH)(NH₂), NH₂, NH-(С₁-С₆)-алкил, N((С₁-С₆)-алкил)₂, NH(С₁-С₇)-ацил, NH-CO-(С₁-С₆)-алкил, NH-СОО-(С₁-С₆)-алкил, NH-СО-арил, NH-СО-гетероцикл, NH-СОО-арил, NH-СОО-гетероцикл, NH-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил, NH-СО-NH-арил, NH-СО-NH-гетероцикл, N(С₁-С₆)-алкил-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(С₁-С₆)алкил-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(С₁-С₆)алкил-СО-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СО-гетероцикл, N(С₁-С₆)-алкил-СОО-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СОО-гетероцикл, N(С₁-С₆)алкил-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(С₁-С₆)-алкил-СО-NH-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СО-NH-гетероцикл, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-((С₁-С₆)-алкил)₂, N((С₁-С₆)-алкил-СО-N((С₁-С₆)-алкил)арил, N((С₁-С₆)-алкил-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-гетероцикл, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-(арил)₂, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-(гетероцикл)₂, N(арил)-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(гетероцикл)-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(арил)-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(гетероцикл)-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(арил)-СО-арил, N(гетероцикл)-СО-арил, N(арил)-СОО-арил, N(гетероцикл)-СОО-арил, N(арил)-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(гетероцикл)-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(арил)-СО-NH-арил, N(гетероцикл)-СО-NH-арил, N(арил)-СО-N-((С₁-С₆)-алкил)₂, N(гетероцикл)-СО-N((С₁-С₆)-алкил)₂, N(арил)-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-арил, N(гетероцикл)-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-арил, N(арил)-СО-N-(арил)₂, N(гетероцикл)-СО-N-(арил)₂, арил, О-(СН₂)_n-арил, О-(СН₂)_n-гетероцикл, причем n может быть равно 0-6, причем арильный остаток или гетероциклический остаток может быть замещен 1-3 раза F, Cl, Br, I, ОН, CF₃, NO₂, CN, OCF₃, O-(С₁-С₆)-алкилом, (С₁-С₆)-алкилом, NH₂, NH(С₁-С₆)-алкилом, N((С₁-С₆)-алкилом)₂, SO₂-СН₃, СООН, СОО-(С₁-С₆)-алкилом, CONH₂.

Алкенильный остаток обозначает неразветвленную или разветвленную углеводородную цепь с двумя или несколькими атомами углерода, а также одной или несколькими двойными связями, такой как, например, винил, аллил, пентенил.

Алкенильные остатки могут быть одно- или многократно замещены подходящими группами, такими как, например:

F, Cl, Br, I, CF₃, NO₂, N₃, CN, COOH, COO(С₁-С₆)-алкил, CONH₂, CONH(С₁-С₆)-алкил, CON[(С₁-С₆)-алкил]₂, циклоалкил, (С₁-С₁₀)-алкил, (С₂-С₆)-алкинил, О-(С₁-С₆)-алкил, О-СО-(С₁-С₆)-алкил, О-СО-(С₁-С₆)-арил, О-СО-(С₁-С₆)-гетероцикл;

РО₃Н₂, SO₃H, SO₂-NH₂, SO₂NH((С₁-С₆)-алкил, SO₂N[(С₁-С₆)-алкил]₂, S-(С₁-С₆)-алкил, S-(СН₂)_n-арил, S-(СН₂)_n-гетероцикл, SO-(С₁-С₆)-алкил, SO-(СН₂)_n-арил, SO-(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-(С₁-С₆)-алкил, SO₂-(СН₂)_n-арил, SO₂-(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-NH(СН₂)_n-арил, SO₂-NH(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-N(С₁-С₆)алкил)(СН₂)_n-арил, SO₂-N(С₁-С₆)алкил((СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-N((СН₂)_n-арил)₂, SO₂-N((СН₂)_n-(гетероцикл)₂, причем n может быть равно 0-6 и арильный остаток или гетероциклический остаток может быть замещен до двух раз F, Cl, Br, OH, CF₃, NO₂, CN, OCF₃, O-(С₁-С₆)-алкилом, (С₁-С₆)-алкилом, NH₂;

C(NH)(NH₂), NH₂, NH-(С₁-С₆)-алкил, N((С₁-С₆)-алкил)₂, NH(С₁-С₇)-ацил, NH-CO-(С₁-С₆)-алкил, NH-СОО-(С₁-С₆)-алкил, NH-СО-арил, NH-СО-гетероцикл, NH-СОО-арил, NH-СОО-гетероцикл, NH-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил, NH-СО-NH-арил, NH-СО-NH-гетероцикл, N(С₁-С₆)-алкил-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(С₁-С₆)алкил-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(С₁-С₆)алкил-СО-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СО-гетероцикл, N(С₁-С₆)-алкил-СОО-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СОО-гетероцикл, N(С₁-С₆)алкил-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(С₁-С₆)-алкил-СО-NH-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СО-NH-гетероцикл, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-((С₁-С₆)-алкил)₂, N((С₁-С₆)-алкил-СО-N((С₁-С₆)-алкил)арил, N((С₁-С₆)-алкил-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-гетероцикл, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-(арил)₂, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-(гетероцикл)₂, N(арил)-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(гетероцикл)-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(арил)-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(гетероцикл)-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(арил)-СО-арил, N(гетероцикл)-СО-арил, N(арил)-СОО-арил, N(гетероцикл)-СОО-арил, N(арил)-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(гетероцикл)-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(арил)-СО-NH-арил, N(гетероцикл)-СО-NH-арил, N(арил)-СО-N-((С₁-С₆)-алкил)₂, N(гетероцикл)-СО-N-((С₁-С₆)-алкил)₂, N(арил)-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-арил, N(гетероцикл)-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-арил, N(арил)-СО-N-(арил)₂, N(гетероцикл)-СО-N-(арил)₂, арил, О-(СН₂)_n-арил, О-(СН₂)_n-гетероцикл, причем n может быть равно 0-6, причем арильный остаток или гетероциклический остаток может быть замещен 1-3 раза F, Cl, Br, I, ОН, CF₃, NO₂, CN, OCF₃, O-(С₁-С₆)-алкилом, (С₁-С₆)-алкилом, NH₂, NH(С₁-С₆)-алкилом, N((С₁-С₆)-алкилом)₂, SO₂-СН₃, СООН, СОО-(С₁-С₆)-алкилом, CONH₂.

Алкинильный остаток обозначает неразветвленную или разветвленную углеводородную цепь с двумя или несколькими атомами углерода, а также одной или несколькими тройными связями, такой как, например, этинил, пропинил, гексинил.

Алкинильные остатки могут быть одно- или многократно замещены подходящими группами, такими как, например:

F, Cl, Br, I, CF₃, NO₂, N₃, CN, COOH, COO(С₁-С₆)-алкил, CONH₂, CONH(С₁-С₆)-алкил, CON[(С₁-С₆)-алкил]₂, циклоалкил, (С₂-С₆)-алкенил, (С₁-С₁₀)-алкил, О-(С₁-С₆)-алкил, О-СО-(С₁-С₆)-алкил, О-СО-(С₁-С₆)-арил, О-СО-(С₁-С₆)-гетероцикл;

РО₃Н₂, SO₃H, SO₂-NH₂, SO₂NH((С₁-С₆)-алкил, SO₂N[(С₁-С₆)-алкил]₂, S-(С₁-С₆)-алкил, S-(СН₂)_n-арил, S-(СН₂)_n-гетероцикл, SO-(С₁-С₆)-алкил, SO-(СН₂)_n-арил, SO-(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-(С₁-С₆)-алкил, SO₂-(СН₂)_n-арил, SO₂-(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-NH(СН₂)_n-арил, SO₂-NH(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-N(С₁-С₆)алкил)(СН₂)_n-арил, SO₂-N(С₁-С₆)алкил((СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-N((СН₂)_n-арил)₂, SO₂-N((СН₂)_n-(гетероцикл)₂, причем n может быть равно 0-6 и арильный остаток или гетероциклический остаток может быть замещен до двух раз F, Cl, Br, OH, CF₃, NO₂, CN, OCF₃, O-(С₁-С₆)-алкилом, (С₁-С₆)-алкилом, NH₂;

C(NH)(NH₂), NH₂, NH-(С₁-С₆)-алкил, N((С₁-С₆)-алкил)₂, NH(С₁-С₇)-ацил, NH-CO-(С₁-С₆)-алкил, NH-СОО-(С₁-С₆)-алкил, NH-СО-арил, NH-СО-гетероцикл, NH-СОО-арил, NH-СОО-гетероцикл, NH-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил, NH-СО-NH-арил, NH-СО-NH-гетероцикл, N(С₁-С₆)-алкил-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(С₁-С₆)алкил-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(С₁-С₆)алкил-СО-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СО-гетероцикл, N(С₁-С₆)-алкил-СОО-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СОО-гетероцикл, N(С₁-С₆)алкил-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(С₁-С₆)-алкил-СО-NH-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СО-NH-гетероцикл, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-((С₁-С₆)-алкил)₂, N((С₁-С₆)-алкил-СО-N((С₁-С₆)-алкил)арил, N((С₁-С₆)-алкил-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-гетероцикл, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-(арил)₂, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-(гетероцикл)₂, N(арил)-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(гетероцикл)-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(арил)-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(гетероцикл)-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(арил)-СО-арил, N(гетероцикл)-СО-арил, N(арил)-СОО-арил, N(гетероцикл)-СОО-арил, N(арил)-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(гетероцикл)-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(арил)-СО-NH-арил, N(гетероцикл)-СО-NH-арил, N(арил)-СО-N-((С₁-С₆)-алкил)₂, N(гетероцикл)-СО-N-((С₁-С₆)-алкил)₂, N(арил)-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-арил, N(гетероцикл)-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-арил, N(арил)-СО-N-(арил)₂, N(гетероцикл)-СО-N-(арил)₂, арил, О-(СН₂)_n-арил, О-(СН₂)_n-гетероцикл, причем n может быть равно 0-6, причем арильный остаток или гетероциклический остаток может быть замещен 1-3 раза F, Cl, Br, I, ОН, CF₃, NO₂, CN, OCF₃, O-(С₁-С₆)-алкилом, (С₁-С₆)-алкилом, NH₂, NH(С₁-С₆)-алкилом, N((С₁-С₆)-алкилом)₂, SO₂-СН₃, СООН, СОО-(С₁-С₆)-алкилом, CONH₂.

Арильный остаток обозначает фенильный, нафтильный, бифенильный, тетрагидронафтильный, альфа- или бета-тетралон-, инданил- или индан-1-онильный остаток.

Арильные остатки могут быть одно- или многократно замещены подходящими группами, такими как, например:

F, Cl, Br, I, CF₃, NO₂, N₃, CN, COOH, COO(С₁-С₆)-алкил, CONH₂, CONH(С₁-С₆)-алкил, CON[(С₁-С₆)-алкил]₂, циклоалкил, (С₁-С₁₀)-алкил, (С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆-алкинил), О-(С₁-С₆)-алкил, О-СО-(С₁-С₆)-алкил, О-СО-(С₁-С₆)-арил, О-СО-(С₁-С₆)-гетероцикл;

РО₃Н₂, SO₃H, SO₂-NH₂, SO₂NH((С₁-С₆)-алкил, SO₂N[(С₁-С₆)-алкил]₂, S-(С₁-С₆)-алкил, S-(СН₂)_n-арил, S-(СН₂)_n-гетероцикл, SO-(С₁-С₆)-алкил, SO-(СН₂)_n-арил, SO-(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-(С₁-С₆)-алкил, SO₂-(СН₂)_n-арил, SO₂-(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-NH(СН₂)_n-арил, SO₂-NH(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-N(С₁-С₆)алкил)(СН₂)_n-арил, SO₂-N(С₁-С₆)алкил((СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-N((СН₂)_n-арил)₂, SO₂-N((СН₂)_n-(гетероцикл)₂, причем n может быть равно 0-6 и арильный остаток или гетероциклический остаток может быть замещен до двух раз F, Cl, Br, OH, CF₃, NO₂, CN, OCF₃, O-(С₁-С₆)-алкилом, (С₁-С₆)-алкилом, NH₂;

C(NH)(NH₂), NH₂, NH-(С₁-С₆)-алкил, N((С₁-С₆)-алкил)₂, NH(С₁-С₇)-ацил, NH-CO-(С₁-С₆)-алкил, NH-СОО-(С₁-С₆)-алкил, NH-СО-арил, NH-СО-гетероцикл, NH-СОО-арил, NH-СОО-гетероцикл, NH-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил, NH-СО-NH-арил, NH-СО-NH-гетероцикл, N(С₁-С₆)-алкил-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(С₁-С₆)алкил-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(С₁-С₆)алкил-СО-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СО-гетероцикл, N(С₁-С₆)-алкил-СОО-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СОО-гетероцикл, N(С₁-С₆)алкил-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(С₁-С₆)-алкил-СО-NH-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СО-NH-гетероцикл, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-((С₁-С₆)-алкил)₂, N((С₁-С₆)-алкил-СО-N((С₁-С₆)-алкил)арил, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-гетероцикл, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-(арил)₂, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-(гетероцикл)₂, N(арил)-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(гетероцикл)-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(арил)-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(гетероцикл)-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(арил)-СО-арил, N(гетероцикл)-СО-арил, N(арил)-СОО-арил, N(гетероцикл)-СОО-арил, N(арил)-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(гетероцикл)-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(арил)-СО-NH-арил, N(гетероцикл)-СО-NH-арил, N(арил)-СО-N-(С₁-С₆)-алкил)₂, N(гетероцикл)-СО-N-(С₁-С₆)-алкил)₂, N(арил)-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-арил, N(гетероцикл)-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-арил, N(арил)-СО-N-(арил)₂, N(гетероцикл)-СО-N-(арил)₂, арил, О-(СН₂)_n-арил, О-(СН₂)_n-гетероцикл, причем n может быть равно 0-6, причем арильный остаток или гетероциклический остаток может быть замещен 1-3 раза F, Cl, Br, I, ОН, CF₃, NO₂, CN, OCF₃, O-(С₁-С₆)-алкилом, (С₁-С₆)-алкилом, NH₂, NH(С₁-С₆)-алкилом, N((С₁-С₆)-алкилом)₂, SO₂-СН₃, СООН, СОО-(С₁-С₆)-алкилом, CONH₂.

Циклоалкильный остаток обозначает циклическую систему, содержащую одно или несколько колец, которая является насыщенной или частично ненасыщенной (с одной или двумя двойными связями), которая состоит исключительно из атомов углерода, такая как, например, циклопропил, циклопентил, циклопентенил, циклогексил или адамантил.

Циклоалкильные остатки могут быть одно- или многократно замещены подходящими группами, такими как, например:

F, Cl, Br, I, CF₃, NO₂, N₃, CN, COOH, COO(С₁-С₆)-алкил, CONH₂, CONH(С₁-С₆)-алкил, CON[(С₁-С₆)-алкил]₂, циклоалкил, (С₁-С₁₀)-алкил, (С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆-алкинил), О-(С₁-С₆)-алкил, О-СО-(С₁-С₆)-алкил, О-СО-(С₁-С₆)-арил, О-СО-(С₁-С₆)-гетероцикл;

РО₃Н₂, SO₃H, SO₂-NH₂, SO₂NH((С₁-С₆)-алкил, SO₂N[(С₁-С₆)-алкил]₂, S-(С₁-С₆)-алкил, S-(СН₂)_n-арил, S-(СН₂)_n-гетероцикл, SO-(С₁-С₆)-алкил, SO-(СН₂)_n-арил, SO-(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-(С₁-С₆)-алкил, SO₂-(СН₂)_n-арил, SO₂-(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-NH(СН₂)_n-арил, SO₂-NH(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-N(С₁-С₆)алкил)(СН₂)_n-арил, SO₂-N(С₁-С₆)алкил((СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-N((СН₂)_n-арил)₂, SO₂-N((СН₂)_n-(гетероцикл)₂, причем n может быть равно 0-6 и арильный остаток или гетероциклический остаток может быть замещен до двух раз F, Cl, Br, OH, CF₃, NO₂, CN, OCF₃, O-(С₁-С₆)-алкилом, (С₁-С₆)-алкилом, NH₂;

C(NH)(NH₂), NH₂, NH-(С₁-С₆)-алкил, N((С₁-С₆)-алкил)₂, NH(С₁-С₇)-ацил, NH-CO-(С₁-С₆)-алкил, NH-СОО-(С₁-С₆)-алкил, NH-СО-арил, NH-СО-гетероцикл, NH-СОО-арил, NH-СОО-гетероцикл, NH-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил, NH-СО-NH-арил, NH-СО-NH-гетероцикл, N(С₁-С₆)-алкил-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(С₁-С₆)алкил-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(С₁-С₆)алкил-СО-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СО-гетероцикл, N(С₁-С₆)-алкил-СОО-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СОО-гетероцикл, N(С₁-С₆)алкил-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(С₁-С₆)-алкил-СО-NH-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СО-NH-гетероцикл, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-((С₁-С₆)-алкил)₂, N((С₁-С₆)-алкил-СО-N((С₁-С₆)-алкил)арил, N((С₁-С₆)-алкил-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-гетероцикл, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-(арил)₂, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-(гетероцикл)₂, N(арил)-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(гетероцикл)-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(арил)-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(гетероцикл)-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(арил)-СО-арил, N(гетероцикл)-СО-арил, N(арил)-СОО-арил, N(гетероцикл)-СОО-арил, N(арил)-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(гетероцикл)-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(арил)-СО-NH-арил, N(гетероцикл)-СО-NH-арил, N(арил)-СО-N-(С₁-С₆)-алкил)₂, N(гетероцикл)-СО-N-(С₁-С₆)-алкил)₂, N(арил)-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-арил, N(гетероцикл)-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-арил, N(арил)-СО-N-(арил)₂, N(гетероцикл)-СО-N-(арил)₂, арил, О-(СН₂)_n-арил, О-(СН₂)_n-гетероцикл, причем n может быть равно 0-6, причем арильный остаток или гетероциклический остаток может быть замещен 1-3 раза F, Cl, Br, I, ОН, CF₃, NO₂, CN, OCF₃, O-(С₁-С₆)-алкилом, (С₁-С₆)-алкилом, NH₂, NH(С₁-С₆)-алкилом, N((С₁-С₆)-алкилом)₂, SO₂-СН₃, СООН, СОО-(С₁-С₆)-алкилом, CONH₂.

Под гетероциклом или гетероциклическим остатком понимают кольца и циклические системы, которые, кроме углерода, содержат еще гетероатомы, такие как, например, азот, кислород или серу. В это определение входят также циклические системы, в которых гетероцикл или гетероциклический остаток является конденсированным с бензольным ядром.

Подходящими «гетероциклическими кольцами» или «гетероциклическими остатками» являются акридинил, азоцинил, бензимидазол, бензофурил, бензотиенил, бензотиофенил, бензоксазолил, бензтиазолил, бензтриазолил, бензтетразолил, бензизоксазолил, бензизотиазолил, бензимидазалинил, карбазолил, 4аН-карбазолил, карболинил, хиназолинил, хинолинил, 4Н-хинолизинил, хиноксалинил, хинуклидинил, хроманил, хроменил, циннолинил, декагидрохинолинил, 2Н,6Н-1,5,2-дитиазинил, дигидрофуро[2,3-b]тетрагидрофуран, фурил, фуразанил, имидазолидинил, имидазолинил, имдазолил, 1Н-индазолил, индолинил, индолизинил, индолил, 3Н-индолил, изобензофуранил, изохроманил, изоиндазолил, изоиндолинил, изоиндолил, изохинолинил (бензимидазолил), изотиазолил, изоксазолил, морфолинил, нафтиридинил, октагидроизохинолинил, оксадиазолил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, оксазолидинил, оксазолил, оксазолидинил, пиримидинил, фенантридинил, фенантролинил, феназинил, фенотиазинил, феноксатиинил, феноксазинил, фталазинил, пиперазинил, пиперидинил, птеридинил, пуринил, пиранил, пиразинил, пиразолидинил, пиразолинил, пиразолил, пиридазинил, пиридооксазол, пиридоимидазол, пиридотиазол, пиридинил, пиридил, пиримидинил, пирролидинил, пирролинил, 2Н-пирролил, пирролил, тетрагидрофуранил, тетрагидроизохинолинил, тетрагидрохинолинил, 6Н-1,2,5-тиадазинил, тиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, тиенил, триазолил, тетразолил и ксантенил.

Пиридил обозначает как 2-, 3-, так и 4-пиридил. Тиенил обозначает как 2-, так и 3-тиенил. Фурил обозначает как 2-, так и 3-фурил.

Кроме того, в данное изобретение включены также соответствующие N-оксиды этих соединений, так, например, 1-окси-2-, 3- или 4-пиридил.

Кроме того, в данное изобретение включены одно- или многократно бензаннелированные производные этих гетероциклов.

Гетероциклические кольца или гетероциклические остатки могут быть одно- или многократно замещены подходящими группами, такими как, например:

F, Cl, Br, I, CF₃, NO₂, N₃, CN, COOH, COO(С₁-С₆)-алкил, CONH₂, CONH(С₁-С₆)-алкил, CON[(С₁-С₆)-алкил]₂, циклоалкил, (С₁-С₁₀)-алкил, (С₂-С₆)-алкенил, (С₂-С₆-алкинил), О-(С₁-С₆)-алкил, О-СО-(С₁-С₆)-алкил, О-СО-(С₁-С₆)-арил, О-СО-(С₁-С₆)-гетероцикл;

РО₃Н₂, SO₃H, SO₂-NH₂, SO₂NH((С₁-С₆)-алкил, SO₂N[(С₁-С₆)-алкил]₂, S-(С₁-С₆)-алкил, S-(СН₂)_n-арил, S-(СН₂)_n-гетероцикл, SO-(С₁-С₆)-алкил, SO-(СН₂)_n-арил, SO-(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-(С₁-С₆)-алкил, SO₂-(СН₂)_n-арил, SO₂-(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-NH(СН₂)_n-арил, SO₂-NH(СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-N(С₁-С₆)алкил)(СН₂)_n-арил, SO₂-N(С₁-С₆)алкил((СН₂)_n-гетероцикл, SO₂-N((СН₂)_n-арил)₂, SO₂-N((СН₂)_n-(гетероцикл)₂, причем n может быть равно 0-6 и арильный остаток или гетероциклический остаток может быть замещен до двух раз F, Cl, Br, OH, CF₃, NO₂, CN, OCF₃, O-(С₁-С₆)-алкилом, (С₁-С₆)-алкилом, NH₂;

C(NH)(NH₂), NH₂, NH-(С₁-С₆)-алкил, N((С₁-С₆)-алкил)₂, NH(С₁-С₇)-ацил, NH-CO-(С₁-С₆)-алкил, NH-СОО-(С₁-С₆)-алкил, NH-СО-арил, NH-СО-гетероцикл, NH-СОО-арил, NH-СОО-гетероцикл, NH-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил, NH-СО-NH-арил, NH-СО-NH-гетероцикл, N(С₁-С₆)-алкил-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(С₁-С₆)алкил-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(С₁-С₆)алкил-СО-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СО-гетероцикл, N(С₁-С₆)-алкил-СОО-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СОО-гетероцикл, N(С₁-С₆)алкил-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(С₁-С₆)-алкил-СО-NH-арил, N(С₁-С₆)-алкил-СО-NH-гетероцикл, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-(С₁-С₆)-алкил)₂, N((С₁-С₆)-алкил-СО-N((С₁-С₆)-алкил)арил, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-гетероцикл, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-(арил)₂, N((С₁-С₆)-алкил)-СО-N-(гетероцикл)₂, N(арил)-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(гетероцикл)-СО-(С₁-С₆)-алкил, N(арил)-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(гетероцикл)-СОО-(С₁-С₆)-алкил, N(арил)-СО-арил, N(гетероцикл)-СО-арил, N(арил)-СОО-арил, N(гетероцикл)-СОО-арил, N(арил)-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(гетероцикл)-СО-NH-(С₁-С₆)-алкил), N(арил)-СО-NH-арил, N(гетероцикл)-СО-NH-арил, N(арил)-СО-N-(С₁-С₆)-алкил)₂, N(гетероцикл)-СО-N-(С₁-С₆)-алкил)₂, N(арил)-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-арил, N(гетероцикл)-СО-N((С₁-С₆)-алкил)-арил, N(арил)-СО-N-(арил)₂, N(гетероцикл)-СО-N-(арил)₂, арил, О-(СН₂)_n-арил, О-(СН₂)_n-гетероцикл, причем n может быть равно 0-6, причем арильный остаток или гетероциклический остаток может быть замещен 1-3 раза F, Cl, Br, I, ОН, CF₃, NO₂, CN, OCF₃, O-(С₁-С₆)-алк